Richard Freitag hatte seinen ersten Auftritt im FIS Weltcup am 29. Dezember 2009 in Oberstdorf (GER), er wurde 46.
… Bei den Junioren-Weltmeisterschaften 2011 in Otepää (EST) gewann er Silber mit dem Team
… Bei der WM in Oslo wenige Wochen später belegte er die Plätze 15 (LH) und 4 (Team LH)
… Richard Freitag errang seinen ersten Weltcupsieg am 11.12.2011 in Harrachov (CZE)
... Bei den Skiflugweltmeisterschaften in Vikersund (NOR) 2012 gewann der die Silbermedaille mit dem deutschen Team
... Bei den Weltmeisterschaften 2013 in Val di Fiemme gewann er Silber mit dem Team und Bronze im Mixed-Team-Wettkampf
... 2015 in Falun (SWE) stand er im siegreichen deutschen Mixed-Team bei den Weltmeisterschaften
... bei den Skiflug-Weltmeisterschaften in Bad Mitterndorf im Januar 2016 gewann er Silber mit dem Team
... zwei Jahre später, bei der nächsten Skiflug WM in Oberstdorf, holte er Bronze im Einzel, kurz danach gewann er bei den Olympischen Spielen in PyeongChang Silber mit dem Team
... bei den Weltmeisterschaften 2019 in Seefeld gewann er Gold mit dem deutschen Team